Untersuchungen an Iso- und Heterocyclen niedriger Ringgröße by Prof. Dr. Karl-Dietrich Gundermann, Dr. Roswitha Huchting,

By Prof. Dr. Karl-Dietrich Gundermann, Dr. Roswitha Huchting, Dr. Gerhard Holtmann, Dr. Hans-Joachim Rose, Dr. Christian Burba, Dipl.-Chem. Helmut Schulze (auth.)

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Das bereits früher [35] erwähnte Amid der Äthylenimin-carbonsäure-(2) H 2C-CH-CONH 2 konnte in ca. 50proz. Ausbeute aus der äthanolischen ,,/ NH Lösung des Äthylenimin-carbonsäure-(2)-esters LI und äthanolischem Ammoniak erhalten werden. Dieses Amid ist in wäßriger Lösung beständig; es kann beim Eindampfen im Vakuum bei Raumtemperatur unverändert zurückgewonnen werden. Damit unterscheidet es sich bemerkenswert von den Amiden der O(-Aminosäuren, die durch Wasser sehr schnell und vollständig hydrolysiert werden.

Ehern. Ges. 76, 788 (1943). [25] FUSON, R. , ]. org. Chernistry 11, 513 (1946). [26] BARTLETT, P. , und C. G. SWAIN, ]. Arner. ehern. Soe. 71, 1406 (1949). [27] Dissertat. , Univ. , und C. BURBA, Chern. Ber. 94, 2157 (1961). , Liebigs Ann. Chern. 245, 173 (1888). , und 1. ]ÖRDER, Chern. Ber. 85,924 (1952). , und R. HABERL, Mh. Chern. 85, 1088 (1954). , und B. UNGAR, Ber. dtseh. ehern. Gcs. 56, 2286 (1923). [32] BUCHMAN, E. , ]. Arner. ehern. Soe. 64,2696 (1942). , Angew. Chern. 65, 525 (1953). [34] Vgl.

Der freie oc-Chlor-ß-amino-propionsäure-ester (LU) erwies sich als sehr instabile Verbindung : Auch bei Raumtemperatur ging er unter Selbsterwärmung und Dunkelfärbung in harzartige Produkte über; dabei wurde ionogenes Chlor gebildet. In genügend verdünnter, äthanolischer Lösung jedoch vollzog sich Abspaltung von Chlorwasserstoff nach der Gleichung: 2 H 2 C-CH-COOC 2 H 5 I I NH 2 Cl LII H 2C-CH-COOC 2 H 5 -+ ~/ NH LI + H 2C--CH-COOC 2H 5 I I (+)NH a Cl CI(-) Da somit der oc-Chlor-ß-amino-propionsäure-ester (LII) selbst als Acceptor für den abgespaltenen Chlorwasserstoff dienen muß, kann höchstens eine Ausbeute von 50% d.

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