By Eike Harlos (auth.)
Die bedrohlich wachsende Zahl multiresistenter Krankheitserreger stellt die Antiinfektiva-Forschung vor anspruchsvolle Aufgaben und verstärkt die Suche nach effizienten Synthesemethoden für neuartige sowie etablierte Pharmakophore. ß-Lactame repräsentieren aufgrund ihres großen pharmakologischen (insbesondere antibakteriellen) aber auch synthetischen Potentials eine außerordentlich wertvolle Stoffklasse. Eike Harlos stellt ein neues Verfahren zur Synthese optisch reiner ß-Lactam-Derivate vor, das chirale Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die Stereokontrolle nutzt. Dabei greift er gezielt auf die Monosaccharide D-Glucose und D-Xylose zurück, die als nachwachsende Rohstoffe sehr kostengünstig verfügbar sind. Neben stereokontrollierten Synthesen vielfältiger mono-, bi- und tricyclischer
ß-Lactam-Derivate unter Anwendung der Keten-Imin-Cycloaddition beschreibt der Autor auch Methoden zur selektiven Öffnung des Heterocyclus, die einen direkten Zugang zu Aminosäuren und (Glyco-)Peptiden ermöglichen.
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R3 R1 + O N Cl R1 O R1 R3 N Cl - NR3 HCl O R1 R3 NR3 N A R2 O R2 R3 N R2 R1 O R3 * * N R2 cis/trans B R1 O R2 R3 N Cl 2 R - HNR3 NR3 R1 O R1 R3 N R2 Cl O R3 N R2 SN Cl - Cl R1 O R3 * * N R2 cis/trans Abb. 32 Ň Alternative Wege zur Bildung von E-Lactamen aus Säurechloriden und Iminen Ň Die Reaktionsverläufe A und B gewinnen im Vergleich zu der über das Keten verlaufenden Variante dann an Bedeutung, wenn bei der Durchführung zuerst das Säurechlorid mit dem Imin versetzt und die Base zeitlich verzögert hinzugefügt wird.
Als problematisch stellte sich die Umsetzung der nach saurer Hydrolyse erhaltenen 3,5-Di-O-benzyl-D-xylofuranose (12b) zum gewünschten Oxazolidin-2-on 13b heraus. Die kristalline Verbindung konnte lediglich in einer Ausbeute von 13 % isoliert werden, was vermutlich auf die schlechte Wasserlöslichkeit des Eduktes 12b zurückzuführen ist. Insbesondere in diesem Fall erscheint es auf den ersten Blick sinnvoll, die Bildung des cyclischen Carbamats an den Anfang der Synthese zu stellen und die O-Alkylierungen danach durchzuführen.
58] Es wird parenteral verabreicht und ist das einzige therapeutisch etablierte Monobactam-Antibiotikum (Abb. 22). CO2H N H2N O H N N S O O Aztreonam N SO3H Abb. 22 Ň Aztreonam, ein totalsynthetisches Monobactam-Antibiotikum Ň 2. 2 Weitere klinische Einsatzgebiete von E-Lactamen Im Schatten der dominierenden Bedeutung als Antibiotika wurden in den letzten Jahren einige andere pharmakologisch wertvolle Eigenschaften von E-Lactam-Verbindungen erkannt und in klinischen Studien evaluiert. Für großes Interesse sorgte die Entdeckung, dass adäquat substituierte, monocyclische E-Lactam-Derivate nach einem neuartigen Mechanismus in den menschlichen Cholesterin- stoffwechsel eingreifen können.