By Professor Dr. rer. nat. Dr. med. Walter Schunack, Dr. rer. nat. Klaus Mayer, Professor Dr. rer. nat. Manfred Haake (auth.)
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Es resultiert ein Cystein-Derivat, das nach Acetylierung eine sog. Priimercaptursaure liefert. Im Harn werden meist nur Mercaptursauren (NAcetyl-S-aryl-cysteine) nachgewiesen, da die Dihydro-Verbindungen unter Wasserabspaltung leicht rearomatisieren. Obwohl die durch Konjugation mit Glutathion entstehenden Verbindungen im allgemeinen als Nebenmetaboliten anzusehen sind, ist diesem Biotransformationsweg eine wichtige physiologische Bedeutung beizumessen. Diese besteht im Abfangen reaktiver Zwischenprodukte, die wie im Fall der Arenoxide mit nucleophilen Biomolekülen reagieren könnten.
3) möglich. Dieses theorieorientierte Verfahren hat bisher noch keine allgemeine Bedeutung erlangt. 2 Abwandlung von Wirkstoffen 31 Unter dem Gesichtspunkt der Optimierung kann auch die partialsyntbetiscbe Abwandlung von Naturstoffen betrachtet werden. Für die Therapie geeignete Partialsynthetika wurden mitunter - wie im Fall der ersten Morphin-Derivate - bereits vor der Strukturaufklärung der Ausgangsverbindung aufgefunden. Partialsynthetika haben insbesondere im Bereich der Steroid-Hormone und Antibiotika zum therapeutischen Fortschritt beigetragen.
24 2 Arzneistoffsynthese Nach dem Prinzip emer derartigen Fragment-Kondensation wird beispielsweise das zyklische Peptid-Hormon Oxytocin (vgl. 3) unter Verwendung von N- und S-TritylSchutzgruppen gewonnen. Die abschließende Zyklisierung des offenkettigen Nonapeptids in dem angegebenen Reaktionsschema wird auf oxidativem Wege über die freien CysteinSH-Gruppen zum Disulfid (Cystin-Bildung) bewirkt. Cys Tyr lIe Gin Asn Cys Pro Leu Gly-NH 2 Dipeptid Tripeptid Tetrapeptid offenkettiges Nonapeptid loxidation H-Cys-Tyr-lle-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH 2 I , zyklisches Nonapeptid (Oxytocin) Syntheseschema zur Darstellung von Oxytocin Festphasen-Peptid-Synthese Ein bewährtes Prinzip der Peptid-Synthese, welches die Schwierigkeiten der Isolierung und Aufarbeitung von Zwischenprodukten umgeht, ist die Methode der Festpbasen-Peptid-Syntbese nacb Merrifield.